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ruby2.0.0p357がリリースされて1.9.3が脆弱性が確認されたという事で会社のプロジェクトのrubyのバージョンアップをしたのでその時のメモです。
rbenvでも良いのですが個人的にはrvmが良かったのでこちらで。

エラー対策

rubygemsのvalidateがあかんよ。

There is no checksum for 'http://production.cf.rubygems.org/rubygems/rubygems-2.0.14.tgz' or 'rubygems-2.0.14.tgz', it's not possible to validate it.
This could be because your RVM install's list of versions is out of date. You may want to
update your list of rubies by running 'rvm get stable' and try again.
If that does not resolve the issue and you wish to continue with unverified download
add '--verify-downloads 1' after the command.

There has been an error while trying to fetch rubygems. 
Halting the installation.

ちなみにその時に状態

$ rvm list

rvm rubies

 * ruby-1.9.3-p327 [ x86_64 ]
=> ruby-1.9.3-p392 [ x86_64 ]
   ruby-2.0.0-p247 [ x86_64 ]

rvmのバージョン確認してくれという事なので実行
rvmの最新版を取得してくる。

$ rvm get latest
$ rvm install 2.0.0
// そうすると
No binary rubies available for: osx/10.8/x86_64/ruby-2.0.0-p353.
Continuing with compilation. Please read 'rvm help mount' to get more information on binary rubies.

んでコンパイルとか結構かかりますが、待っているとインストール完了したみたいなので
確認して終了

$ rvm list

rvm rubies

   ruby-1.9.3-p327 [ x86_64 ]
   ruby-1.9.3-p392 [ x86_64 ]
   ruby-2.0.0-p247 [ x86_64 ]
=* ruby-2.0.0-p353 [ x86_64 ]

# => - current
# =* - current && default
#  * - default

$ ruby -v
ruby 2.0.0p353 (2013-11-22 revision 43784) [x86_64-darwin12.5.0]

参考

RVMによるRuby on Railsのアップグレード手順

RVMでruby 2.0.0をインストールしようとしてハマった